Химики синтезировали самую полярную молекулу

10.05.2011 Hi-tech

Химики из Греции и Германии синтезировали вещество-рекордсмен по значению дипольного момента — более чем 14 дебай. Эта величина показывает как поделены хороший и отрицательный заряды в электронейтральной в этом случае молекулы. По словам авторов, такие соединения смогут применяеться в оптоэлектронике, благодаря свойству столь замечательных диполей взаимодействовать с электромагнитными волнами. Работа размещена в Angewandte Chemie International Edition, коротко о ней информирует блог Королевского химического общества (Англия)

Вещество представляет собой шестикратно замещенный бензол, в котором с различных сторон находятся электронодонорные и электроноакцепторные группы. В роли сильнейших акцепторов выступают четыре цианогруппы, смещающих электронную плотность и отрицательный заряд к себе. Донорами в молекуле являются две аминогруппы, дополнительно нагнетающие электронную плотность в кольцо. 

Структура молекулы-рекордсмена, 5,6-диамино-1,2,3,4-тетрацианобензола.Химики синтезировали самую полярную молекулу Изображение: Jakob Wudarczyk et al. / Angew. Chem., Int. Ed., 2016

Вещество-рекордсмен, 5,6-диамино-1,2,3,4-тетрацианобензол, выяснилось желтым порошком. Ученые отмечают, что исходное соединение выяснилось очень устойчивым и не вступало в привычные «школьные» реакции электрофильного замещения кроме того в твёрдых условиях. 

Дипольный момент взятого соединения авторы оценивали экспериментально и теоретически, посредством квантово-химических вычислений. Он был равен 14,1 дебая, что эквивалентно моменту совокупности из двух зарядов противоположного символа, равных заряду электрона, расположенных в пространстве в трех ангстремах друг от друга. Для сравнения, эта величина практически в восьмеро превышает дипольный момент воды и сопоставима с таковым у ионных соединений, к примеру, у бромида калия (около 10 дебай).

Принципиально важно подчернуть, что вещество есть рекордсменом как раз среди нейтральных стабильных молекул.

Синтез 5,6-диамино-1,2,3,4-тетрацианобензола. Изображение: Jakob Wudarczyk et al. / Angew. Chem., Int. Ed., 2016

В качестве исходного вещества для его синтеза авторы выбрали соединение, в котором не хватало до целевого двух циано-групп. Чтобы их ввести, химики применяли мягкое окислительное бромирование посредством бромноватистой кислоты. За ним авторы замещали бром на цианогруппу в присутствии палладиевого катализатора.

Высокие значения дипольных моментов у аминобензонитрилов прекрасно известны — эти соединения считаются перспективными кандидатами на применение в нелинейной оптике. В частности, деятельно исследуется их сотрудничество с поляризованным светом. Среды, складывающиеся из органических диполей владеют нелинейным откликом на внешнее электромагнитное поле, что проявляется в разных узких эффектах.

Наряду с этим, чем посильнее диполь, тем больше эти нелинейные эффекты. У многих из исследуемых аминобензонитрилов дипольные моменты не достигают и 6 дебай. Не обращая внимания на несложную структуру молекулы-рекордсмена, обрисованная работа — первый ее синтез. 

Ранее вторая группа исследователей сказала о получении неестественной молекулы с огромным дипольным моментом в тысячи дебай. Один из атомов цезия в ней будет в особенном возбужденном состоянии и представляет собой ридберговский атом.

Создатель: Владимир Королёв

Случайные записи:

СН⁴. Химия. Ковалентная полярная связь молекул.


Похожие статьи, которые вам понравятся:

503 Service Unavailable

Service Unavailable

The server is temporarily unable to service your request due to maintenance downtime or capacity problems. Please try again later.

Additionally, a 503 Service Unavailable error was encountered while trying to use an ErrorDocument to handle the request.